氏政は勢力の挽回に励んだが、所領は増えたが従う国人は減少するという状態が続き失意の中で死去した。その後を子の小山義政が家督を継ぎ、下野守護職になった。応安元年（1368年）、鎌倉府による新田義宗の討伐に参加するなど活動している。康暦2年（1380年）、義政は、下野国で小山氏と互角の勢力を築き対立していた宇都宮氏の宇都宮基綱と争い、鎌倉公方足利氏満から内戦中止の命令を受けたが、それに従わず河内郡裳原の戦いで基綱を討った。しかし、これは私闘とみなされ、関東地方の治安を任された鎌倉公方足利氏満はこれを放置するわけに行かず、小山氏追討を諸将に命じた。これが小山義政の乱の勃発である。この乱は、独立性の高い伝統的な豪族である小山氏が、氏政以降、所領を拡大して勢力を強めたことが、小山氏の増長を生み、東国に新秩序を構築し支配基盤を確立せんとしていた鎌倉府の方針を軽視することにつながった結果といえる。義政は鎌倉軍に対して徹底抗戦したが、永徳2年（1382年）櫃沢城を落とされた義政は自害して果てた。義政の死後、子の若犬丸（小山隆政）がしばらく抵抗したものの敗れ消息不明となり、隆政の子も芦名氏により捕らえられ鎌倉に留送中に三浦の海に沈められ、平安時代以来の下野国に君臨してきた小山氏宗家は断絶した。
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鎌倉公方足利氏満は小山氏を滅ぼしたものの、小山氏の名跡が絶たれることを惜しみ、小山氏と同族の結城基光の子、泰朝をいれて小山氏を継がせた。この時期、小山氏は鎌倉時代以来続いた名門としての権威は失われ、小山氏は結城氏の影響の下で勢力の回復に努めざるをえなかった。小山泰朝の子の小山満泰は応永23年（1416年）の上杉禅秀の乱に結城基光とともに鎌倉公方の持氏に味方して活躍し、応永29年（1422年）から翌年にかけての小栗満重討伐にも出陣している。この時期に「関東八屋形」という概念が生まれ、そのなかには小山氏も含まれた。